(5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminopentanoylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetic acid methyl ester | 1338056-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminopentanoylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetic acid methyl ester
• CAS: 1338056-09-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₃O₁₀P
• 分子量: 545.527
• InChiKey: PGLCFNGPBSRUDW-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  167.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminopentanoylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (S,S)-Et-DuPHOS-Rh 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 61.33h， 生成 methyl (8S,11S,14S)-5,17-bis(benzyloxy)-14-{[(benzyloxy)-carbonyl]amino}-11-(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.1(2,6)]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminopentanoylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h