[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate | 1316758-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1316758-49-2
• 化学式: C₆₄H₆₇ClN₂O₁₃SSi
• 分子量: 1167.85
• InChiKey: VTGCQPMRXQQUNI-FEJVJKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  细菌转糖基化酶底物，脂质II和脂质IV的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。

  DOI：

  10.1021/ol201806d
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate 、 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  细菌转糖基化酶底物，脂质II和脂质IV的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。

  DOI：

  10.1021/ol201806d