dimethyl [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phosphonate | 68204-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phosphonate
• 英文别名: (E)-dimethyl (3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phosphonate；dimethyl (E)-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phosphonate；(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 68204-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: MWBIWQYZOAQQGY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 dimethyl [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phosphonate 在 C₇₂H₆₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid

  摘要：

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c000862a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 potassium fluoride 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基烯酮与 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯的对映选择性 NHC 催化的 [4+2] 环加成反应

  摘要：

  描述了 NHC 介导的对映选择性形式 [4+2] 烷芳基烯酮与 γ-取代-β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯的环加成反应。观察到非对映选择性的底物依赖性转换，γ-芳基α-酮膦酸酯优先提供顺式二氢吡喃酮膦酸酯和γ-甲基α-酮膦酸酯，有利于抗二氢吡喃酮膦酸酯。此外，与相应的两步法相比，原位生成乙烯酮保留了高水平的立体选择性并提高了产品收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338851

文献信息

• α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis
  作者：Siobhan R. Smith、Stuart M. Leckie、Reuben Holmes、James Douglas、Charlene Fallan、Peter Shapland、David Pryde、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol500873s

  日期：2014.5.2

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.
• Welter,W. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3068 - 3085
  作者：Welter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——