D-glucosamino-NAIM | 1276019-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosamino-NAIM
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)pentylamine
• CAS: 1276019-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: XVQDQIAMMBQBFI-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.62
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 D-glucosamino-NAIM 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 D,L-arabino-(pentahydroxy)-hexyl-D-N-glucosamino-NAIM
  参考文献：
  名称：

  用于 D-、L-构型分析的单糖-NAIM 衍生物。

  摘要：

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效

  DOI：

  10.3390/molecules16010652
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-glucosamine 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 D-glucosamino-NAIM
  参考文献：
  名称：

  用于 D-、L-构型分析的单糖-NAIM 衍生物。

  摘要：

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效

  DOI：

  10.3390/molecules16010652