methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside | 639504-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 639504-92-0
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₅
• 分子量: 574.456
• InChiKey: ZONZORQBUQHJKK-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 353.0h， 生成 2-methyl-5-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranos-6-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen Heterocycles from Methyl α‐ and β‐d‐Glucopyranosides

  摘要：

  Eight nitrogen heterocycles, mono and disubstituted tetrazoles and oxadiazoles, were synthesized from methyl D-glucopyranoside anomers. The monosubstituted tetrazoles resulted from the reaction of 6-cyanoglucopyranoside derivatives with sodium azide. By alkylation of the monosubstituted tetrazoles, the 1,5 and 2,5 disubstituted tetrazoles were obtained. The monosubstituted tetrazoles were reacted with acetic anhydride to give the oxadiazoles.

  DOI：

  10.1081/car-120025329
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂介导的内酯缩醛的立体选择性碳环化

  摘要：

  据报道，一种新型的费里尔型碳环化。其涉及由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷合成的碳水化合物衍生的内酯缩醛，其在用过量的乙烯基溴化镁处理后提供了高度取代的碳环产物作为单一的立体异构体。产率大大增加时Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ将'-四甲基乙二胺添加到反应混合物中。优化的反应条件已应用于衍生自其他碳水化合物的内酯缩醛。基于获得的结果，提出了可能的反应机理。此外，已经证明反应的可扩展性高达15 g规模和碳环产物的衍生化，包括通过闭环复分解反应形成稀有的反式双环[4.3.0]壬烯支架。通过X射线晶体学分析证实了该产物和所有碳环产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03079

文献信息

• 一种2，3，4-三-O-苄基-6-脱氧-D-吡喃葡萄糖酸-1，5-内酯的制备方法
  申请人：吴赣药业（苏州）有限公司

  公开号：CN107325070A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯的制备方法，由2,3,4‑三‑O‑苄基‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷‑6‑甲磺酸酯反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑碘代‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷，进一步反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷，再进一步反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃甲基葡萄糖，最后反应制得所述的2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯。本发明在实现公斤级制备时，2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯的收率和纯度仍然很高，适合工业化生产。
• Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides
  作者：Sanjoy Kumar Das、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/anie.199704931

  日期：1997.3.14
• BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239
  申请人：Ganomycin Gesellschaft für Biomedizinische Forschung mbH

  公开号：EP1158995A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6726911B1
  申请人：——

  公开号：US6726911B1

  公开（公告）日：2004-04-27
• [DE] BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239<br/>[EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS OF DOLLAR I(GANODERMA PFEIFFERI) DMS 13239<br/>[FR] COMPOSES ISSUS DE DOLLAR I(GANODERMA PFEIRRERI) DMS 13239, A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：JUELICH WOLF

  公开号：WO2000053207A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Spezies Ganoderma pfeifferi DMS 13239, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Aus dem Fruchtkörper und dem Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi DMS 13239 sind Extrakte erhältlich, die antimikrobiell wirksam sind und sich als Konservierungsmittel, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen, zur Bekämpfung von Infektionen sowie zum Einsatz in der Fischzucht eignen. Aus den Extrakten werden Ganomycine genannte antimikrobielle Wirkstoffe mit Wirksamkeit gegen multiresistente Keime isoliert. Die Totalsynthese der Ganomycine und deren Derivatisierung ermöglicht die Anwendung als Antibiotikum.