(2aR,3aS,3bS,4R,6R,7R,9S,9aS,11R,11aR)-1-(furan-3-yl)-4,9-dihydroxy-3b,6,11a-trimethyl-10,14-dioxotetradecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-7,11-diyl diacetate | 1334481-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,3aS,3bS,4R,6R,7R,9S,9aS,11R,11aR)-1-(furan-3-yl)-4,9-dihydroxy-3b,6,11a-trimethyl-10,14-dioxotetradecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-7,11-diyl diacetate
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R,6S,8R,10S,11S,12R,14R,15R,19S,21R)-4-acetyloxy-6-(furan-3-yl)-12,19-dihydroxy-5,11,15-trimethyl-3,16-dioxo-9,17-dioxahexacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]henicosan-21-yl] acetate
• CAS: 1334481-64-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 572.609
• InChiKey: BUGFIPIJDORNQR-SAPHVIBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,3aS,3bS,4R,6R,7R,9S,9aS,11R,11aR)-1-(furan-3-yl)-4,9-dihydroxy-3b,6,11a-trimethyl-10,14-dioxotetradecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-7,11-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到(2aR,3aS,3bS,4R,6R,7R,9S,9aS,11aR)-1-(furan-3-yl)-4,7,9,11-tetrahydroxy-3b,6,11a-trimethyldodecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-10,14(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-triple negative breast cancer activity of novel Toosendanin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129187
• 作为产物：
  描述：

  toosendanin 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到(2aR,3aS,3bS,4R,6R,7R,9S,9aS,11R,11aR)-1-(furan-3-yl)-4,9-dihydroxy-3b,6,11a-trimethyl-10,14-dioxotetradecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-7,11-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-triple negative breast cancer activity of novel Toosendanin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129187

文献信息

• Toosendanin relatives, trypanocidal principles from Meliae Cortex
  作者：Michel N. Mifundu、Nobutoshi Murakami、Tomikazu Kawano、Satoru Tamura

  DOI：10.1007/s11418-020-01422-9

  日期：2020.9

  synthesized derivatives of 1, the epoxide moiety was revealed to be essential for their potent trypanocidal activity. Furthermore, 3-O-acetyl group and 7-hydroxyl group were presumed to be important functional groups and introduction of methylpropionyl group into hemiacetal hydroxy moiety was clarified to enhance their typanocidal activity.

  非洲锥虫病仍然是一个严重的健康问题，但是批准用于该疾病的药物很少，因此需要新型的锥虫病化合物。在寻找药用植物的杀锥虫原理时，我们通过从大约300种甲醇提取物中进行筛选，发现了具有有效活性的Meliae Cortex甲醇提取物。通过从该提取物中通过液-液分配进行生物测定指导的分级分离以及随后使用硅胶和ODS的色谱技术，最终我们公开了toosendanin（1）及其亲戚为有效成分。这些活性同源物不仅显示出有效的锥虫杀虫活性，而且几乎没有细胞毒性以显示出优异的选择性指数。考虑到分离的量以及锥虫活性，1被公认为是Meliae Cortex中负责任的主动原则。此外，的衍生物1进行化学从1制备和它们的生物活性也进行了评价。通过与分离的亲属和合成的1衍生物之间的锥虫杀虫活性进行比较，发现环氧部分对其强效的锥虫杀伤活性至关重要。此外，假定3- O-乙酰基和7-羟基是重要的官能团，并且明确了将甲基丙酰基引入半缩醛羟基部分以增强其杀虫活性。