(-)-(1S,2R)-2-[8-(methoxymethoxy)methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl]-2-methyl-1-vinylcyclobutanol | 259881-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-[8-(methoxymethoxy)methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl]-2-methyl-1-vinylcyclobutanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-ethenyl-2-[8-(methoxymethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]-2-methylcyclobutan-1-ol
• CAS: 259881-76-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: PVPKKUKYXPTBLB-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-2-[8-(methoxymethoxy)methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl]-2-methyl-1-vinylcyclobutanol 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-3-(8-Methoxymethoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-3-methyl-2-methylene-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过两种类型的扩环反应不对称合成4-deoxyverrucarcarol

  摘要：

  通过两种类型的扩环反应进行了三氯噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗（2）的不对称合成。首先，研究了2的外消旋体的合成。因此，通过Diels-Alder反应制备的1- [1-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮（10）被转化为环亚丙基15。环丁酮（+从15通过二羟基化获得/-）-18，然后在咪唑和Florisil存在下用SO（2）Cl（2）进行连续处理。将（+/-）-18转变为乙烯基环丁醇（+/-）-19后，用Pd（OAc）（2）进行第二次扩环反应，得到环戊酮（+/-）-20。产物通过环己烯酮（+/-）-22转化为4-deoxyverrucarol（2）的外消旋体，但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73％ee的AD反应制备旋光性环丁酮（+）-18。通过钯介导的扩环反应将（+）-18转化为环己酮（-）-30后，使

  DOI：

  10.1021/jo991430e
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[1-hydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)ethyl]-1-(methoxymethoxy)methyl-4-cyclohexanone ethylene acetal 在 咪唑 、 florisil 、 磺酰氯 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (-)-(1S,2R)-2-[8-(methoxymethoxy)methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl]-2-methyl-1-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过两种类型的扩环反应不对称合成4-deoxyverrucarcarol

  摘要：

  通过两种类型的扩环反应进行了三氯噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗（2）的不对称合成。首先，研究了2的外消旋体的合成。因此，通过Diels-Alder反应制备的1- [1-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮（10）被转化为环亚丙基15。环丁酮（+从15通过二羟基化获得/-）-18，然后在咪唑和Florisil存在下用SO（2）Cl（2）进行连续处理。将（+/-）-18转变为乙烯基环丁醇（+/-）-19后，用Pd（OAc）（2）进行第二次扩环反应，得到环戊酮（+/-）-20。产物通过环己烯酮（+/-）-22转化为4-deoxyverrucarol（2）的外消旋体，但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73％ee的AD反应制备旋光性环丁酮（+）-18。通过钯介导的扩环反应将（+）-18转化为环己酮（-）-30后，使

  DOI：

  10.1021/jo991430e