(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-pent-4-ynoic acid methyl ester | 499135-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-4-ynoate
• CAS: 499135-05-6
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₉
• 分子量: 749.901
• InChiKey: JYGZBMJHLUHZIH-SHNSUYAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 、 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-pent-4-ynoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到tert-butyl 2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel α-C-Glycosylamino Acids and Reverse Regioselectivity in Larock's Heteroannulation for the Synthesis of the Indole Nucleus

  摘要：

  α-C-碘乙炔基葡萄糖衍生物与L-丝氨酸衍生的锌铜试剂结合，生成α-C-葡萄糖基丙炔基甘氨酸，后者与邻碘苯胺发生钯催化异位环化反应，生成的不是α-C-葡萄糖基色氨酸，而是α-C-葡萄糖基异色氨酸。这是对Larock提出的完全反向位点选择性理论的首次观察。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2273
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethyne 在 吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel α-C-Glycosylamino Acids and Reverse Regioselectivity in Larock's Heteroannulation for the Synthesis of the Indole Nucleus

  摘要：

  α-C-碘乙炔基葡萄糖衍生物与L-丝氨酸衍生的锌铜试剂结合，生成α-C-葡萄糖基丙炔基甘氨酸，后者与邻碘苯胺发生钯催化异位环化反应，生成的不是α-C-葡萄糖基色氨酸，而是α-C-葡萄糖基异色氨酸。这是对Larock提出的完全反向位点选择性理论的首次观察。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2273