(R)-(+)-2-naphthyl benzyl sulfoxide | 287720-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2-naphthyl benzyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[(R)-benzylsulfinyl]naphthalene
• CAS: 287720-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: KXEPKNVCIQYUCP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-naphthylsulfide 在 copper acetylacetonate 、 (S)-2-(N-3',5'-dichlorosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(R)-(+)-2-naphthyl benzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在硫化物的铜催化的不对称氧化的立体和电子效应调查

  摘要：

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.063

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• A chiral porous metallosalan-organic framework containing titanium-oxo clusters for enantioselective catalytic sulfoxidation
  作者：Weimin Xuan、Chengcheng Ye、Mengni Zhang、Zhijie Chen、Yong Cui

  DOI：10.1039/c3sc50487e

  日期：——

  ized chiral Ti(salan) and biphenyl-4,4′-dicarboxylate. The framework containing salan-bound Ti4O6 clusters consists of both hydrophobic and amphiphilic mesocages and is shown to be an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the oxidation of thioethers to sulfoxides by aqueous H2O2 (up to 82% ee), displaying markedly enhanced enantioselectivity over the homogeneous catalyst by providing

  通过使用二吡啶基官能化的手性Ti（salan）和联苯-4,4'-二羧酸酯的混合配体构建手性多孔沸石状金属-有机骨架。包含结合有Salan的Ti 4 O 6簇的骨架由疏水性和两亲性介链分子组成，被证明是一种有效且可回收的非均相催化剂，用于通过H 2 O 2水溶液（高达82％ee）将硫醚氧化为亚砜，通过提供空穴限制作用，与​​均相催化剂相比，显示出显着增强的对映选择性。这项工作突出了通过使用MOF作为载体结构显着提高均相催化剂对映选择性的潜力。
• Titanium-salan-catalyzed asymmetric sulfoxidations with H₂O₂: design of more versatile catalysts
  作者：Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/aoc.2968

  日期：2013.4

  3’‐diphenyl substituents in the salicylidene rings of the salan ligand are efficient sulfoxidation catalysts, capable of catalyzing the asymmetric oxidation of bulky aryl benzyl sulfides with H2O2 with good to high enantioselectivities. In this paper, substituent effects on titanium‐salan‐catalyzed enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides have been systematically investigated. Titanium–salan

  在salan配体的亚水杨基环中具有3,3'-二苯基取代基的钛-salan配合物是有效的硫氧化催化剂，能够以高至高对映选择性催化大分子芳基苄基硫化物与H 2 O 2的不对称氧化。在本文中，已经系统地研究了取代基对钛-铝催化的硫化物对映体选择性氧化成亚砜的影响。在5,5'-位（3,3'-H 2具有卤素取代基的钛-铝催化剂已经发现二氢取代的）具有良好至高对映选择性地催化庞大的芳基苄基硫化物和小的烷基苯基硫化物的氧化。动力学数据证明了硫化物对亲电子活性氧的直接攻击。提出了一致的反应机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Engineering chiral Fe(salen)-based metal–organic frameworks for asymmetric sulfide oxidation
  作者：Zhiwei Yang、Chengfeng Zhu、Zijian Li、Yan Liu、Guohua Liu、Yong Cui

  DOI：10.1039/c4cc03308f

  日期：——

  Two chiral porous Fe(salen)-based metal-organic frameworks are constructed and are shown to be efficient and recyclable heterogeneous catalysts for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with an enantioselectivity of up to 96%.

  构造了两个手性多孔铁（salen）基金属-有机骨架，显示出高效，可回收的非均相催化剂，用于硫化物不对称氧化为亚砜，对映选择性高达96％。