(E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acrylic acid 7-[(7-hydroxy-heptyl)-methyl-amino]-heptyl ester | 870449-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acrylic acid 7-[(7-hydroxy-heptyl)-methyl-amino]-heptyl ester
• CAS: 870449-65-3
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₆
• 分子量: 479.657
• InChiKey: DQTGCUBRGIQCRM-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acrylic acid 7-[(7-hydroxy-heptyl)-methyl-amino]-heptyl ester 、 4-sulfamoylbenzoyl chloride 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以22%的产率得到(E)-7-(methyl(7-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)heptyl)amino)heptyl 4-sulfamoyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双 P-糖蛋白和 CA XII 抑制剂：逆转癌细胞中 P-gp 介导的多药耐药性 (MDR) 的新策略

  摘要：

  合成了一系列新的 N，N-双（烷醇）胺芳基二酯，并将其作为双重 P-糖蛋白 (P-gp) 和碳酸酐酶 XII 抑制剂 (CA XII) 进行研究。这些杂交体应该能够协同克服癌细胞中 P-gp 介导的多药耐药性 (MDR)。据报道，CA XII 可以调节 P-gp 的外排活性，因为 CA XII 抑制引起的 pH 降低导致 P-gp ATPase 活性显着降低。这里报道的新化合物具有 P-gp 和 CA XII 结合部分。这些杂交体包含在 P-糖蛋白配体中发现的 N,N-双（烷醇）胺二酯支架和香豆素或苯磺酰胺部分以靶向 CA XII。许多化合物显示出针对 P-gp 和 CA XII 的双重活性，在 K562/DOX 细胞的 Rhd 123 摄取测试和 hCA XII 抑制测试中具有活性。在同时过表达 P-gp 和 CA XII 的 LoVo/DOX 细胞上，一些香豆素衍生物在 Rhd 123

  DOI：

  10.3390/molecules25071748
• 作为产物：
  描述：

  7-bromoheptyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acrylic acid 7-[(7-hydroxy-heptyl)-methyl-amino]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Chemistry toward the Identification of a New Class of Multidrug Resistance Reverters Inspired by Pervilleine and Verapamil Models

  摘要：

  On the basis of the present knowledge of the substrate recognition site of ABC transporter proteins and inspired by the structures of verapamil and pervilleine A, a new class of Pgp-mediated multidrug resistance (MDR) reverters has been designed and synthesized. The new compounds are flexible molecules carrying one or two basic nitrogen atoms flanked, at properly modulated distance, by two aromatic moieties. Most of the molecules studied possess MDR inhibitory activity on anthracycline-resistant erythroleukemia K 562 cells, showing a potency that is higher than that of the reference compound verapamil and, in a few cases (7, 12, 13, 17, 20, 22, 28), is in the high nanomolar range. These compounds may be useful leads to develop new MDR reverting agents. In fact, the chemical structure of the class is fairly simple and can be implemented in a variety of ways that will allow the synthesis of new compounds that might be useful leads for the development of drugs to control Pgp-dependent MDR.

  DOI：

  10.1021/jm050542x