(αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide | 135396-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S,5S)-3,5-dimethyl-5-propanoyloxolan-2-yl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 135396-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: MLFZXTFYWVWCPB-WJNVRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 36.0h， 生成 (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(5R)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-ethyl-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  <3(2R,2(2S,3S,5S)),4R,5R>-3-<2-(5-(1-oxopropyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2-furanyl)-1-oxobutyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025