2-(5-Hydroxypent-3-ynyl)cyclopentan-1-one | 1234391-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-Hydroxypent-3-ynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1234391-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JMAQVTMSNRAKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Hydroxypent-3-ynyl)cyclopentan-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-[5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-ynyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到2-(5-Hydroxypent-3-ynyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d