(3bRS,4RS,7SR)-benzyl 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylate | 85090-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3bRS,4RS,7SR)-benzyl 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylate
• CAS: 85090-84-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₅
• 分子量: 433.423
• InChiKey: MDNCHKZANYRNQT-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bRS,4RS,7SR)-benzyl 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(3bRS,4RS,7SR) 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (3bRS,4RS,7SR)-benzyl 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.51. Triazolocephems and triazolopenams
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85607-5

  日期：1982.1

  Tricyclic triazolocephem and triazolopenam carboxylic acids have been synthesized, but only the former exhibited antibacterial activity.

  已经合成了三环三唑并苯并三唑并南羧酸，但是仅前者表现出抗菌活性。