1-(2,2-dibromoethenyl)-1-(trimethylsilylethynyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 479193-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromoethenyl)-1-(trimethylsilylethynyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 479193-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂Si
• 分子量: 378.222
• InChiKey: BKUSXWFQZJBJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromoethenyl)-1-(trimethylsilylethynyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Bromoethynyl-1-ethynyl-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  完全螺环丙烷化的大环低聚二乙炔及其全甲基化类似物：制备和性质。

  摘要：

  由1-氯-1-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷制备1,1-二乙炔基-2,2,3,3-四甲基环丙烷的无环脱氢三聚体（12）和-六聚体（28） （4）使用Cadiot-Chodkiewicz或Hay偶联步骤作为关键步骤，分六步和九步分别提高总收率36％和8％。对1,1-二乙炔基环丙烷的无环脱氢三聚体（20）和-六聚体（23）进行单叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护，然后进行Hay偶联和丙二硅烷基化反应，从而在35和总产率分别为56％。随后使用改良的Glaser方案进行环氧化12的氧化二聚或环化28的反应，分别制得第一个完全被全甲基螺环丙烷化的大环低聚二乙炔，化合物30的产率分别为49％和21％。通过应用相同的方案，由23和29制备的环状脱氢六氢（31）和脱氢十二聚醚（32）的产率为49％，产率为7％。大环32的特别有趣之处在于它的内环含有60个碳原子，并且确实证明了一

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3195::aid-chem3195>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2,2,3,3-tetramethyl-1-<(trimethylsilyl)ethinyl>cyclopropan 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 1-(2,2-dibromoethenyl)-1-(trimethylsilylethynyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  完全螺环丙烷化的大环低聚二乙炔及其全甲基化类似物：制备和性质。

  摘要：

  由1-氯-1-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷制备1,1-二乙炔基-2,2,3,3-四甲基环丙烷的无环脱氢三聚体（12）和-六聚体（28） （4）使用Cadiot-Chodkiewicz或Hay偶联步骤作为关键步骤，分六步和九步分别提高总收率36％和8％。对1,1-二乙炔基环丙烷的无环脱氢三聚体（20）和-六聚体（23）进行单叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护，然后进行Hay偶联和丙二硅烷基化反应，从而在35和总产率分别为56％。随后使用改良的Glaser方案进行环氧化12的氧化二聚或环化28的反应，分别制得第一个完全被全甲基螺环丙烷化的大环低聚二乙炔，化合物30的产率分别为49％和21％。通过应用相同的方案，由23和29制备的环状脱氢六氢（31）和脱氢十二聚醚（32）的产率为49％，产率为7％。大环32的特别有趣之处在于它的内环含有60个碳原子，并且确实证明了一

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3195::aid-chem3195>3.0.co;2-j