1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-<(3RS)-3-hydroxytetradecanamido>-β-D-glucopyranose | 74660-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-<(3RS)-3-hydroxytetradecanamido>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-Acetyl-2-deoxy-2-(DL-3-hydroxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-[(3RS)-3-hydroxytetradecanamido]-β-D-glucopyranose
• CAS: 74660-52-9
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₁₁
• 分子量: 573.681
• InChiKey: YRYUAPGYRPJVPN-NSBMVFEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-<(3RS)-3-hydroxytetradecanamido>-β-D-glucopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetoxy-tridecyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85670-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十四烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-<(3RS)-3-hydroxytetradecanamido>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85670-0

文献信息

• Chemistry of bacterial endotoxins. Part 3. Reactions of oxazolines derived from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Christian Diolez、S. Robert Sarfati、Ladislas Szabó

  DOI：10.1039/p19850000057

  日期：——

  compound, when treated with an alcohol, yields the corresponding β-D-glucosaminide. No elimination takes place with the analogous 3-hydroxy-or 3-benzyloxy-tetradecanamidoglucosamine derivatives. (3R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid was obtained in 60%yield upon treatment of methyl (3R)-3-hydroxytetradecanoate in benzene with benzyl bromide, silver oxide, and anhydrous calcium sulphate, followed by saponification

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。
• Biological activities of fundamental, carbohydrate skeleton of lipid A containing amide-linked 3-hydroxytetradecanoic acid.
  作者：Makoto Kiso、Hisao Nishiguchi、Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Ichiro Azuma

  DOI：10.1271/bbb1961.45.1523

  日期：——