[123]tetramantane | 73635-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [123]tetramantane
• 英文别名: Nonacyclo[11.7.1.14,20.01,16.02,7.02,11.06,19.08,17.010,15]docosane
• CAS: 73635-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: RIQCVJVEBYNTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [123]tetramantane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(+/-)-7-bromo-[123]tetramantane
  参考文献：
  名称：

  [123]四金刚烷：一个新的σ-Helicenes家族的母体¶

  摘要：

  我们提出了一种基于类金刚石（纳米金刚石）框架的新型 sigma 螺旋结构，C(2)-对称 [123] tetramantane，其 (+) 和 (-) 异构体可以通过 HPLC 技术对映分离。对映纯烃的溴化导致 (+)-7-溴-[123] 四金刚烷的分离，其可以结晶并进行 X 射线结构分析。使用异常分散，我们已将该化合物鉴定为烃部分的 P 异构体。实验和计算的旋光色散 (ORD) 和振动圆二色性 (VCD) 光谱独立且与 X 射线结构分析一致，得出 M-(-) 作为第二个洗脱母体烃异构体的构型。

  DOI：

  10.1021/ja904527g
• 作为产物：
  描述：

  [123]tetramantane 在 astec cyclobond I 2000 DM 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [123]tetramantane 、 [123]tetramantane
  参考文献：
  名称：

  [123]四金刚烷：一个新的σ-Helicenes家族的母体¶

  摘要：

  我们提出了一种基于类金刚石（纳米金刚石）框架的新型 sigma 螺旋结构，C(2)-对称 [123] tetramantane，其 (+) 和 (-) 异构体可以通过 HPLC 技术对映分离。对映纯烃的溴化导致 (+)-7-溴-[123] 四金刚烷的分离，其可以结晶并进行 X 射线结构分析。使用异常分散，我们已将该化合物鉴定为烃部分的 P 异构体。实验和计算的旋光色散 (ORD) 和振动圆二色性 (VCD) 光谱独立且与 X 射线结构分析一致，得出 M-(-) 作为第二个洗脱母体烃异构体的构型。

  DOI：

  10.1021/ja904527g

文献信息

• Photoacetylation of Diamondoids: Selectivities and Mechanism
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Anatoliy A. Novikovsky、Tatyana E. Shubina、Boris V. Chernyaev、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Alexander G. Yurchenko、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200900600

  日期：2009.10

  photoacetylation of diamondoids (nanodiamonds), in particular [1212]pentamantane, [1(2,3)4]pentamantane, and [123]tetramantane, with diacetyl almost exclusively gives apical acetyl derivatives. The mechanism of the photoacetylation was studied on the basis of a comparative analysis of the experimental deuterium kinetic isotope effects as well as the observed C–H bond substitution selectivities, which were

  类金刚石（纳米金刚石），特别是 [1212] 五金刚烷、[1(2,3)4] 五金刚烷和 [123] 四金刚烷与二乙酰的光乙酰化作用几乎只产生顶端乙酰基衍生物。在对实验氘动力学同位素效应以及观察到的 C-H 键取代选择性进行比较分析的基础上研究了光乙酰化的机制，这些选择性也在 B3LYP、B3PW91 和 MP2 理论水平上计算，包括极化溶剂效应的连续模型。类金刚石光乙酰化中的高顶端 C-H 键选择性是由笼子在过渡结构中沿顶端方向的较高极化率决定的，用于用三线态双乙酰双自由基提取氢。立体效应只起次要作用，