(3aS,4S,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol | 144830-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol
• CAS: 144830-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FVIJCQFEQPPCDO-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 4A molecular sives 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1aR,2aR,5aS,6S,6aS)-6-Hydroxy-4,4,6-trimethyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-cyclopropa[f]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene

  摘要：

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82095-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-1-Methyl-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4A molecular sives 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene

  摘要：

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82095-9