3-bromo-4H-furo[3,2-b]quinolin-9-one | 1266339-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4H-furo[3,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 1266339-94-9
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₂
• 分子量: 264.078
• InChiKey: DFOUHEHYYXIZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4H-furo[3,2-b]quinolin-9-one 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-4H-furo[3,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Azaviridins as New Scaffolds for the Development of PI-3K Inhibitors

  摘要：

  我们设计了一类新的非天然呋喃甾类化合物，作为化学性质更稳定的病毒素类似物，后者是 PI-3K 的强效抑制剂。该设计的核心是在类固醇环系统中加入一个氮原子，以削弱这些天然产品中常见的亲电性 2,4-二乙酰基呋喃的活性。在本手稿中，我们介绍了对该环系统的初步合成研究以及制备类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259026
• 作为产物：
  描述：

  (2-Aminophenyl)-(3,4-dibromofuran-2-yl)methanone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以70%的产率得到3-bromo-4H-furo[3,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Azaviridins as New Scaffolds for the Development of PI-3K Inhibitors

  摘要：

  我们设计了一类新的非天然呋喃甾类化合物，作为化学性质更稳定的病毒素类似物，后者是 PI-3K 的强效抑制剂。该设计的核心是在类固醇环系统中加入一个氮原子，以削弱这些天然产品中常见的亲电性 2,4-二乙酰基呋喃的活性。在本手稿中，我们介绍了对该环系统的初步合成研究以及制备类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259026