2-azidoethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1252659-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1252659-92-9
• 化学式: C₄₆H₆₄N₄O₂₉
• 分子量: 1137.02
• InChiKey: IIMUOTAVNWIZME-DFYCZJRTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-azidoethyl [(5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onic acid]-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoethyl 3′-(N-glycolylneuraminyl)-β-actoside and neoglycoconjugates based thereon — a prototype of a cancer vaccine and artificial antigens for the control of immune response

  摘要：

  在基于肿瘤相关神经节苷脂糖链的合成肿瘤疫苗制备方法研究的框架下，合成了三糖 3'-(N-甘氨酰神经氨酰基)乳糖的 2-氨基乙基 β-糖苷，并将其转化为相应的 2 -4-马来酰亚胺基丁酰氨基)乙基糖苷。后者与来自匙孔帽贝 Megathura crenulata (KLH) 的硫醇化血蓝蛋白反应产生碳水化合物-蛋白质缀合物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 250 个连接到大分子 KLH 复合物的三糖配体。合成了具有聚丙烯酰胺支持物的多价缀合物，用作包被抗原，通过酶联免疫吸附测定（ELISA）控制免疫反应的特异性和效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0032-4
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-azidoethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoethyl 3′-(N-glycolylneuraminyl)-β-actoside and neoglycoconjugates based thereon — a prototype of a cancer vaccine and artificial antigens for the control of immune response

  摘要：

  在基于肿瘤相关神经节苷脂糖链的合成肿瘤疫苗制备方法研究的框架下，合成了三糖 3'-(N-甘氨酰神经氨酰基)乳糖的 2-氨基乙基 β-糖苷，并将其转化为相应的 2 -4-马来酰亚胺基丁酰氨基)乙基糖苷。后者与来自匙孔帽贝 Megathura crenulata (KLH) 的硫醇化血蓝蛋白反应产生碳水化合物-蛋白质缀合物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 250 个连接到大分子 KLH 复合物的三糖配体。合成了具有聚丙烯酰胺支持物的多价缀合物，用作包被抗原，通过酶联免疫吸附测定（ELISA）控制免疫反应的特异性和效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0032-4