tert-butyl N-[(3R,5R)-5-(iodomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 219646-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R,5R)-5-(iodomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 219646-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₅IN₂O₆
• 分子量: 456.278
• InChiKey: MHFYDMZVUMCDNO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R,5R)-5-(iodomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Himastatin的全合成：修订后的立体结构的确认。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2995::aid-anie2995>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3R,5R)-5-(iodomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Himastatin的全合成：修订后的立体结构的确认。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2995::aid-anie2995>3.0.co;2-6