methyl 6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dithio-β-D-galactofuranoside | 1351686-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dithio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-sulfanylethyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1351686-16-2
• 化学式: C₃₃H₆₀O₁₃S₂Si₂
• 分子量: 785.135
• InChiKey: COUSKOGQXRWJMD-VBEVKOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dithio-β-D-galactofuranoside 、 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到methyl 6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-S-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dithio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 128.17h， 生成 methyl 6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-dithio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685