3,5-diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 54865-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3,5-Diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3,5-bis-phenoxy-[1,2,6]thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 298.322
• InChiKey: OTGKGBOSGZKDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以93 %的产率得到phenyl 3-oxo-4-phenoxy-1,2,5-thiadiazole-2(3H)-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  光化学介导的 4H-1,2,6-噻二嗪环收缩形成 1,2,5-噻二唑-3(2H)-酮 1-氧化物

  摘要：

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02673
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 3-chloro-5-phenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,5-diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.008

  日期：2014.11

  The base-free TiCl4-mediated condensation of 3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones 8 with malononitrile affords 20 difficult to access (3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles 7. The reaction tolerates 3,5-diaryl, diphenoxy, dimethoxy and diphenylthio substituted thiadiazinones, but not diamino, monohydroxy or dihalo substituents. Nevertheless, asymmetrically substituted 3-halo-5-phenyl- and 3-chloro-5-methoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones convert into the corresponding ylide-nemalononitriles in good yield. Furthermore, the condensation works well with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate, but not with Meldrum's acid, dimedone or nitromethane. Finally, 2-(3-chloro-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (7q) reacts with aniline to give 4,7-diphenyl-6-(phenylimino)-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c][1,2,6]thiadiazine-5-carbonitrile (12) in moderate yield demonstrating the potential use of these ylidenes to prepare novel 6-5 fused 4H-1,2,6-thiadiazines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.