2-amino-6-ethoxy-9-<2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>purine | 128790-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-ethoxy-9-<2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>purine
• 英文别名: O⁶-ethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-ethoxypurin-2-amine
• CAS: 128790-74-9
• 化学式: C₂₄H₄₅N₅O₄Si₂
• 分子量: 523.823
• InChiKey: ATYILJBFDCNWDF-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine 在 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以55%的产率得到2-amino-6-ethoxy-9-<2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>purine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of O⁶-Alkyl-, O⁶-Aryl-, and Diaminopurine Nucleosides from 2‘-Deoxyguanosine

  摘要：

  [GRAPHICS]The 3',5'-bis-O-TBDMS derivative of 2'-deoxyguanosine can be converted to its O-6-alkyl and O-6-aryl ethers as well as to N-6-substituted diaminopurine nucleosides in two simple steps. Also described is a novel, nonaqueous, one-step O-6-desulfonylation method that leads to deprotection of the carbonyl moiety of 2'-deoxyguanosine.

  DOI：

  10.1021/ol005564m

文献信息

• Synthesis of 6-substituted 2′-deoxyguanosine derivatives using trifluoroacetic anhydride in pyridine
  作者：Fathi Reza、Goswami Bhaswati、Kung Pei-Pei、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94543-x

  日期：1990.1

  Trifluoroacetic anhydride at 0° C reacts with a pyridine suspension of deoxyguanosine to generate a polar intermediate, presumably the corresponding 6-pyridyl derivative. The reaction is complete in less than 15 minutes, and is not accompanied by degradation. From this intermediate a variety of 6-substituted deoxyguanosine derivatives can be obtained, some in excellent yields.

  0℃下的三氟乙酸酐与脱氧鸟苷的吡啶悬浮液反应，生成极性中间体，可能是相应的6-吡啶基衍生物。反应在不到15分钟的时间内完成，并且没有降解。从该中间体可以得到多种6-取代的脱氧鸟苷衍生物，其中一些具有优异的收率。