methyl (6S)-2-(acetylamino)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate | 1318254-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6S)-2-(acetylamino)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (S)-2-acetylamino-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1318254-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: HGZYFRIDVDANPU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-2-(acetylamino)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate 、 N-(hydroxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-(methyl)thiazole-2(3H)-thione tetraethylammonium salt 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 三乙基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以31%的产率得到3-(1'-methoxycarbonyl-1'-acetylamino-5'-phenylpent-1'-en-5'-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与受体取代的碳-碳双键的加成

  摘要：

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.083
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-苯基-戊-4-烯-1-醇 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl (6S)-2-(acetylamino)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷和酒石酸萜烯酯的衍生剂，用于测定醇的对映体纯度

  摘要：

  由C 2对称的酒石酸薄荷酯，降冰片基或富烯基酯和三氯化磷制备的杂环亚磷酸氯是廉价的衍生试剂，用于通过磷NMR测定醇的对映体纯度。从这项研究中鉴定出的最通用的试剂是，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基（R，R）-酒石酸衍生的2-氯-1,3,2-二氧杂膦烷，经手性醇酯化后得到，显示出在0.1 ppm至1.5 ppm之间的磷NMR位移分散的非对映异构体亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.004