(E)-10-(oct-4-en-4-yl)benzo[h]quinoline | 1240787-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-10-(oct-4-en-4-yl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-[(E)-oct-4-en-4-yl]benzo[h]quinoline
• CAS: 1240787-07-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: SMUSGPVWBOUUSZ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 4-辛炔 在 甲基碘化镁 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 [{((PhC(NtBu)₂)Si)μ-{CoBr((PhC(NtBu)₂)SiBr)}}]₂·2C₇H₈ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-10-(oct-4-en-4-yl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成的二元碱稳定的钴亚甲硅烷基络合物，用于催化C-H键功能化和C-C键形成

  摘要：

  描述了二聚体碱稳定的钴亚甲硅烷基络合物的合成及其催化反应。用甲苯中的CoBr 2处理a胺基硅（I）二聚体[LSi：] 2（1 ; L = PhC（N t Bu）2）10天，得到meric胺基钴亚甲硅烷基二聚体[（LSi）μ- {CoBr（LSiBr） ）}] 2（2），推测其通过反应中的“ LSiCoBr”和“ LSiBr”中间体进行。化合物2是顺磁性的，有效磁矩为2.8μB。通过单晶X射线晶体学和DFT研究阐明了其电子结构。它能够催化CH键功能化，其中2，膦和MeMgI的组合可以区域和立体选择性地促进炔烃中C≡C三键加到芳基吡啶的邻CH位上。此外，化合物2催化了芳基氯化物与格氏试剂2-甲磺基溴化镁之间的Kumada型偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803410

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes through Chelation-Assisted C−H Bond Activation
  作者：Ke Gao、Pin-Sheng Lee、Takeshi Fujita、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja106814p

  日期：2010.9.8

  Ternary catalytic systems consisting of cobalt salts, phosphine ligands, and Grignard reagents promote addition of arylpyridines and imines to unactivated internal alkynes with high regio- and stereoselectivities. Deuterium-labeling experiments suggest that the reaction involves chelation-assisted oxidative addition of the aryl C-H bond to the cobalt center and insertion of the C-C triple bond into the Co-H bond, followed by reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.