3,3,6-trimethylhept-1-en-4-ol | 68314-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-hept-1-en-4-ol；3,3,6-Trimethyl-1-hepten-4-ol
• CAS: 68314-53-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: KDGZHNNLHOAREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethylhept-1-en-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+/-)-(3R,5R)-2,5,5-trimethyl-6-[3-(triisopropylsilanyl)prop-2-ynyloxy]oct-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化的六羰基钨催化的炔醇向糖基的转化。

  摘要：

  光活化的W（CO）（6）/ DABCO / THF系统已用于炔烃正式内环化成吡喃环。我们发现，闭环的区域选择性取决于3，5-二羟基-1-炔烃的相对构型，并且更决定性地取决于O-保护基团的类型。炔丙基碳上的氧取代减慢了炔烃的插入速度，并允许通过外环化形成二氢呋喃。相反，使用大体积的甲硅烷基醚或碳取代基会通过内环化作用生成二氢吡喃。在炔丙基位点带有离去基团如酯，酚或硫酚的底物被消除，因此代表了对环异构化方法的限制。炔丙基乙烯基醚将重新排列以生成二醛而不是缩醛。1，

  DOI：

  10.1021/jo034813s
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 异戊醛 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3,6-trimethylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化的六羰基钨催化的炔醇向糖基的转化。

  摘要：

  光活化的W（CO）（6）/ DABCO / THF系统已用于炔烃正式内环化成吡喃环。我们发现，闭环的区域选择性取决于3，5-二羟基-1-炔烃的相对构型，并且更决定性地取决于O-保护基团的类型。炔丙基碳上的氧取代减慢了炔烃的插入速度，并允许通过外环化形成二氢呋喃。相反，使用大体积的甲硅烷基醚或碳取代基会通过内环化作用生成二氢吡喃。在炔丙基位点带有离去基团如酯，酚或硫酚的底物被消除，因此代表了对环异构化方法的限制。炔丙基乙烯基醚将重新排列以生成二醛而不是缩醛。1，

  DOI：

  10.1021/jo034813s

文献信息

• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• Conformation of Isobutyl, 2,2-Dibromoethyl, and 2-Methoxypropyl Side Chains on Cyclohexane and Tetrahydropyran Ring Systems
  作者：Reinhard W. Hoffmann、B. Colin Kahrs、Philipp Reiß、Thomas Trieselmann、Hans-Christian Stiasny、Werner Massa

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1857::aid-ejoc1857>3.0.co;2-4

  日期：2001.5

  An isobutyl group placed equatorially in the 2-position of a 1-equatorially substituted cyclohexane adopts a preferred conformation (cf. 5). This also holds when it is placed in the 2-position on a 3-equatorially substituted tetrahydropyran (cf. 6). The same conformational preference is found for 2-methoxypropyl residues in the 2-position of 3-substituted tetrahydropyrans (cf. 8 and 10). The latter compounds chelate lithium cations as analogues of 1,2-dimethoxyethane. Through this complexation, it is possible to effect a change in the side chain conformation.
• MIXAJLOV B. M.; BUBNOV YU. N.; TSYBAN A. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1978, HO 9, 1892-1897
  作者：MIXAJLOV B. M.、 BUBNOV YU. N.、 TSYBAN A. V.

  DOI：——

  日期：——
• MIKHAILOV B. M.; BUBNOV Y. N.; TSYBAN A. V.; GRIGORYAN M. S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 154, NO 2, 131-145
  作者：MIKHAILOV B. M.、 BUBNOV Y. N.、 TSYBAN A. V.、 GRIGORYAN M. S.

  DOI：——

  日期：——