2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-(ethyl-2-acetoamido-1-propenoyl)-1H-indole | 220340-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-(ethyl-2-acetoamido-1-propenoyl)-1H-indole
• CAS: 220340-02-3
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₉
• 分子量: 746.857
• InChiKey: ADBUDBBITSHCMH-JXBSUJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-(ethyl-2-acetoamido-1-propenoyl)-1H-indole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以39%的产率得到(R)-3-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-acetylamino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-o-(p-toluenesulfoamidyl)phenylethyne 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-(ethyl-2-acetoamido-1-propenoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j