1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(((S)-quinolin-4-yl)((2S)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methylamino)butan-2-yl)thiourea | 1258793-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(((S)-quinolin-4-yl)((2S)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methylamino)butan-2-yl)thiourea
• CAS: 1258793-31-5
• 化学式: C₃₄H₃₇F₆N₅OS
• 分子量: 677.757
• InChiKey: NEEVNAXGTCJJLV-IMXBOSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-(((S)-quinolin-4-yl)((2S)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methylamino)butan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过对吲哚的直接对映选择性环丙烷化的非对映异构合成3-螺环丙基-2-氧吲哚

  摘要：

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200655

文献信息

• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。