(4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 147185-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 147185-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: JFFCYSYEUCZFBN-GHMZBOCLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-4-tert-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-硼酸酯羰基衍生物的醛醇缩合反应中立体选择性的起源。

  摘要：

  β -硼酸酯羰基衍生物可使用LDA和与醛类所得的烯醇化物的反应可容易地去质子化，得到相应的醛醇产品，具有高顺式-选择性为Ž既苯甲醛和新戊醛-enolates。中度至良好的SYN -选择性是观察ê -enolates。这些结果与通过硼酸酯部分的螯合物增强的烯醇盐几何形状的稳定化和螯合增强的所得醛酸酯立体化学的锁定相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80518-4