(Z)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol | 622837-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 622837-10-9
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: RIXZIFTXNDAKLT-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 1-((Z)-4-Methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419

文献信息

• Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis To Access Tetrahydronaphthalenes and Indanes with a Quaternary Center
  作者：Ze-Shui Liu、Guangyin Qian、Qianwen Gao、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Qiang Wei、Qi Liu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b00975

  日期：2018.6.1

  palladium/XPhos complex and 5-norbornene-2-carboxylic acid was developed. This system promotes a two-component annulation reaction, allowing the construction of tetrahydronaphthalenes and indanes that contain quaternary centers through consecutive Catellani-type C–H activation and redox-relay Heck reaction. Inexpensive 5-norbornene-2-carboxylic acid acts as a catalytic mediator (20 mol %) in this process. This mild

  开发了包含钯/ XPhos配合物和5-降冰片烯-2-羧酸的协同催化体系。该系统促进了两组分环化反应，从而通过连续的Catellani型C–H活化和氧化还原中继Heck反应，构建了含有四级中心的四氢萘和茚满。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸在该方法中充当催化介体（20mol％）。这种温和的，可扩展的和化学选择性的方案与各种现成的芳基碘化物和烷基化试剂兼容。证明了该方法在阿片类镇痛肽唑嗪的4步合成中的应用。初步研究强调了将这种Catellani /氧化还原中继Heck级联反应对映选择性的未来前景。
• 5-Norbornene-2-carboxylic acid: Another catalytic mediator for Catellani-type reactions
  作者：Ze-Shui Liu、Guangyin Qian、Qianwen Gao、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Yu Hua、Qianghui Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.033

  日期：2019.3

  Mediators play a central role in Catellani-type reactions. Herein we reported the discovery of inexpensive 5-norbornene-2-carboxylic acid (N-4) as a general catalytic mediator (20 mol%) to facilitate ortho C-H activation and the following C-C bond formation of aryl iodides. Firstly, a cooperative catalytic system comprising N-4 and a palladium/XPhos complex was developed for the novel Catellani/redox-relay Heck cascade to construct tetrahydronaphthalenes and indanes that contain a quaternary carbon stereogenic center. The striking feature of this work was the avoidance of stoichiometric NBE mediator that are usually required for Catellani-type reactions. Then, preliminary results demonstrated that N-4 could act as a general catalytic mediator to replace NBE for other Catellani-type reactions, which will undoubtedly inspire future developments in the field of cooperative catalysis. Finally, control experiments indicated that the carboxylic acid moiety of N-4 plays an essential role in its ability to serve as a superior mediator. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.