6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one | 873310-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one
• CAS: 873310-55-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 478.776
• InChiKey: PNRQZXZSDDCMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到6',8'-dihydroxy-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochromen]-4'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068
• 作为产物：
  描述：

  (5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 6',8'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochroman]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068