6',8'-dihydroxy-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochromen]-4'(1'H)-one | 873426-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6',8'-dihydroxy-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochromen]-4'(1'H)-one
• 英文别名: (+/-)-terreinol；terreinol；6,8-dihydroxy-7-methylspiro[1H-isochromene-3,2'-oxolane]-4-one
• CAS: 873426-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: MSIKUCWYBHJVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6',8'-dihydroxy-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochromen]-4'(1'H)-one 生成 (+/-)-O,O'-dimethylterreinol
  参考文献：
  名称：

  Terreinol––a novel metabolite from Aspergillus terreus: structure and 13C labeling

  摘要：

  A novel metabolite from Aspergillus terreus, named terreinol, was isolated and its biosynthetic origin was determined by NMR based on the incorporation of[1-C-13]-D-glucose. The labeling pattern indicated a predominant polyketide biosynthetic origin for this metabolite. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.128
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 6',8'-dihydroxy-7'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-isochromen]-4'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068