2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-naphthalen-1-ol | 95745-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-<1-Hydroxy-naphtyl(2)>-1,5-diphenylpyrazolin；2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-[1]naphthol
• CAS: 95745-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: HHQCZTJVNKKUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-naphthalen-1-ol 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An effective fluorescent probe to detect glutathione from other sulfhydryl compounds in aqueous solution and its living cell imaging

  摘要：

  我们在萘的基础上设计并合成了性能改进的双光子荧光探针2-(1,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)萘-1-基丙烯酸酯(PPN) –吡唑啉荧光团。该探针对 PBS-CTAB 缓冲溶液中的谷胱甘肽 (GSH) 表现出高灵敏度，检测限低至 1.5 × 10−8 M，响应时间小于 10 分钟。根据HRMS和荧光光谱分析，证实检测机理为GSH的巯基诱导的Michael加成反应。此外，探针PPN具有很好的选择性，能够通过明亮的双光子激发荧光将GSH与半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和其他巯基化合物区分开来。此外，我们已成功将PPN应用于小牛血清样本和活细胞成像，效果良好。

  DOI：

  10.1039/c4ra09712b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave–assisted Synthesis of Chalcones, Flavanones and 2- pyrazolines: Theoretical and Experimental Study

  摘要：

  在微波辐照下，2-乙酰基-1-萘酚和 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛缩合，根据酮的类型可得到查耳酮或黄酮。此外，在微波辐照下，以干乙酸为环化剂，通过查耳酮与苯基肼的缩合合成了 2-吡唑啉。研究结果表明，与传统的加热方法不同，微波辐照的产率更高、反应时间更短、反应更清洁。利用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。理论研究解释了所观察到的 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛的反应行为和反应活性，并考虑到了所形成的黄烷酮的几何形状和电子密度。

  DOI：

  10.2174/157017812802139609

文献信息

• Torrey; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 432
  作者：Torrey、Brewster

  DOI：——

  日期：——