N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 1316758-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1316758-53-8
• 化学式: C₅₀H₆₆N₂O₁₀SSi
• 分子量: 915.233
• InChiKey: MXCPJIKYGILXMS-FRVGGQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于人 NOD2 刺激活性的多种 N-取代二糖二肽的合成与评价

  摘要：

  描述了从正交保护的二糖合成不同的 N-取代 GMDP。系统地研究了 GMDPs的两个N取代部分对 hNOD2 的免疫刺激活性的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.202101169
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于人 NOD2 刺激活性的多种 N-取代二糖二肽的合成与评价

  摘要：

  描述了从正交保护的二糖合成不同的 N-取代 GMDP。系统地研究了 GMDPs的两个N取代部分对 hNOD2 的免疫刺激活性的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.202101169

文献信息

• A New Synthetic Approach toward Bacterial Transglycosylase Substrates, Lipid II and Lipid IV
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Ting-Jen R Cheng、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol201806d

  日期：2011.9.2

  A new synthetic approach toward the bacterial transglycosylase substrates, Lipid II (1) and Lipid IV (2), is described. The key disaccharide was synthesized using the concept of relative reactivity value (RRV) and elaborated to Lipid II and Lipid IV by conjugation with the appropriate oligopeptides and pyrophosphate lipids. Interestingly, the results from our HPLC-based functional TGase assay suggested

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。