6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3,4-dihydroquinoline | 857806-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline；1-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin
• CAS: 857806-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DDLRKWDOPKXCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3,4-dihydroquinoline 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-3,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 957 - 962
  作者：Nimgirawath, Surachai

  DOI：——

  日期：——
• Narang et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2510,2511
  作者：Narang et al.

  DOI：——

  日期：——