(S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1415656-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1415656-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: YOKPCWUVIGPFEK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(+)-dysoxyline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of <i>Dysoxylum</i> Alkaloids
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02093

  日期：2019.12.6

  A five-step total synthesis of Dysoxylum alkaloids has been achieved using a biomimetic approach from zanthoxylamide protoalkaloids. The synthesis featured a direct amidation and a Bischler-Napieralski reaction to form the dihydroisoquinoline ring, which was then subjected to a Noyori asymmetric transfer hydrogenation to establish the stereogenic center at C-1. Our synthetic sequence provides an important

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。
• Synthesis of the 1-Phenethyltetrahydroisoquinoline Alkaloids (+)-Dysoxyline, (+)-Colchiethanamine, and (+)-Colchiethine
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo302157e

  日期：2012.12.21

  4-tetrahydroisoquinoline alkaloids (+)-dysoxyline (1), (+)-colchiethanamine (2), and (+)-colchiethine (3) are described. In the synthetic routes, coupling of a key, enatiomerically pure 1-(sulfonylmethyl)tetrahydroisoquinoline with aromatic aldehydes, performed by using the Julia–Kocienski reaction, afforded the corresponding 1-(β-styryl)-substituted tetrahydroisoquinolines with complete retention of

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。