4,5-pyrrolo-(2-hydroxymethyl)[9,10]phenanthrene | 198470-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-pyrrolo-(2-hydroxymethyl)[9,10]phenanthrene
• 英文别名: 1H-phenanthro[9,10-b]pyrrol-2-ylmethanol
• CAS: 198470-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VMZBFYHYLPZDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-pyrrolo-(2-hydroxymethyl)[9,10]phenanthrene 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(1H-phenanthro[9,10-b]pyrrol-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.2h， 生成 4,5-pyrrolo-(2-hydroxymethyl)[9,10]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5