1-trichloroacetamido-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-α-D-galactopyranose 3,4,6-triacetate | 195142-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trichloroacetamido-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-α-D-galactopyranose 3,4,6-triacetate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；TrocNH(-2d)Gal3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 195142-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₆N₂O₁₀
• 分子量: 625.071
• InChiKey: JBCOLAJDSXMASE-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trichloroacetamido-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-α-D-galactopyranose 3,4,6-triacetate 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzylester
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranose 在 吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-trichloroacetamido-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-α-D-galactopyranose 3,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  新型推定胰岛素介体的分离，结构，合成和生物活性。半乳糖胺手性肌醇假二糖Mn2 +螯合物，具有胰岛素样活性。

  摘要：

  我们从牛肉肝中分离出一种假定的胰岛素介体，称为INS-2，1。它的结构被确定为是一种新型的肌醇聚糖假二糖Mn（2+）螯合物，其中含有D-手性肌醇2a（作为松醇）和半乳糖胺。从先前报道的纯化方法中扩大了从大鼠肝脏中分离具有相似组成的肌醇聚糖的方法。（1）牛肝聚糖的结构是通过降解化学和2D NMR光谱确定的，并通过化学合成进行了确认。它的结构是4-O-（2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-3-O-甲基-D-手性肌醇1（INS-2，图1）。它在体内的作用以立体定向和剂量依赖性方式降低了注射到低剂量链脲佐菌素糖尿病大鼠中的升高的血糖，证明了其作为胰岛素模拟物的作用。在胰岛素存在的情况下，假二糖还以剂量依赖的方式刺激H4IIE肝癌细胞中[[（14）C]葡萄糖掺入[（14）C]糖原中，从而增强了胰岛素的作用。仅当与Mn（2+）螯合时，它才会在体外以剂量依赖的方式激活丙酮酸脱氢酶磷酸酶。据我们所知，这是一个β-1

  DOI：

  10.1021/jm030071j

文献信息

• Syntheses of Novel Sulfated Glycans for Cell-Adhesion Interaction Studies
  作者：Khushi Matta、Vipin Kumar、Robert Locke

  DOI：10.1055/s-0029-1217972

  日期：2009.10

  Stereoselective syntheses of two 3-O-Gal sulfated trisaccharides GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-3)GalNAcα-O-All and GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-4)Glcβ-O-All were accomplished through the use of three novel glycosyl acceptors, namely, allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-d-galactopyranoside, methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-α-d-galactopyranoside and allyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside. These sulfated trisaccharides were expected to act as potential reference compounds for human β4GalNAc transferase and can be effectively used as antigens when linked to KLH.

  两种3-O-Gal硫酸化三糖GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-3)GalNAcα-O-All和GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-4)Glcβ-O-All的立体选择性合成是通过使用三种新型糖苷受体来完成的，这三种糖苷受体分别为： allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-d-galactopyranoside、methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-α-d-galactopyranoside和allyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside。这些硫酸化三糖预计将作为人类β4GalNAc转移酶的潜在参考化合物，并且在与KLH连接时可以有效用作抗原。
• An efficient glycosylation reaction for the synthesis of asialo GM2 analogues
  作者：Bin Sun、Aliaksei V. Pukin、Gerben M. Visser、Han Zuilhof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.008

  日期：2006.10

  We investigated the coupling reaction of glycosyl donors N-trichloroethoxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2a) and N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2b) with the 4'-OH of lactose derivatives (3a-d) to synthesize key intermediates of asialo GM2 analogues, and found that the glycosylation yield with 2a was 90% or more in all investigated cases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Gerd Ritter、Sheila R. Fortunato、Stefan Reinhardt、Lloyd J. Old、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.199719981

  日期：1997.10.2
• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of Escherichia coli O128 antigen
  作者：Xun Lv、Shuihong Cheng、Guoha Wei、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.025

  日期：2010.10

  A pentasaccharide, 4-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 4)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 2)]-beta-D-galactopyranoside (1), representing the repeating unit of Escherichia coli O128 antigen, was successfully prepared in 23% overall yield via a convergent '2+3' glycosylation strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.