benzoquinuclidin-2-one | 76059-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzoquinuclidin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline；3,4-Dihydro-2H-1,4-ethanoquinolin-2-one；1-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 76059-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DNQDTPBDAGAAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoquinuclidin-2-one 在 水 、 hydroxide 作用下， 生成 4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  扭曲的酰胺作为活化肽 NC(O) 单元的模型。3. 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine 的合成、水解曲线和分子结构

  摘要：

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和

  DOI：

  10.1021/ja00015a033
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到benzoquinuclidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, G. Michael; Skaife, Christopher J.; Kay, I. Trevor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3650 - 3669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Distorted amides as models for activated peptide N-C:O units produced during enzyme-catalyzed acyl transfer reactions. 1. The mechanism of hydrolysis of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline and 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine
  作者：V. Somayaji、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo00364a012

  日期：1986.7
• Blackburn, G. Michael; Skaife, Christopher J.; Kay, I. Trevor, Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1980</hi>, # 9, p. 3650 - 3669
  作者：Blackburn, G. Michael、Skaife, Christopher J.、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——