4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 76059-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-acetic acid；1,2,3,4-Tetrahydro-chinolyl-(4)-essigsaeure；(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-acetic acid；2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-4-yl)acetic acid
• CAS: 76059-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MHDIRUQQZMBVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到benzoquinuclidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, G. Michael; Skaife, Christopher J.; Kay, I. Trevor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3650 - 3669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoquinuclidin-2-one 在 水 、 hydroxide 作用下， 生成 4-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  扭曲的酰胺作为活化肽 NC(O) 单元的模型。3. 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine 的合成、水解曲线和分子结构

  摘要：

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和

  DOI：

  10.1021/ja00015a033

文献信息

• Dérivés de quinoléinone, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0364327A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Dérivés de quinoléinone répondant à la formule (I) dans laquelle R₁ et R₂ sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical (C1-4)alkyle, R₃ est un atome d'hydrogène ou un radical (C1-4) alkyle, R₄ est un radical naphtyle, tétrahydronaphtyle, benzyle, phényle, pyridyle, isoquinolyle ou benzoyle, ces radicaux pouvant porter un substituant tel que méthoxy, chlore ou fluor, X et Y sont chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, ainsi que leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables. Application en thérapeutique.

  对应于式(I)的喹啉酮衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢、卤素或 (C1-4)烷基、 R₃ 是氢原子或 (C1-4) 烷基、 R₄ 是萘基、四氢萘基、苄基、苯基、吡啶基、异喹啉基或苯甲酰基，这些基可能带有甲氧基、氯或氟等取代基、 X 和 Y 各为一个氢原子或共同形成一个键，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 治疗应用。
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLINONE ALS INHIBITOREN VON KINASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLINONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999051590A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Indolinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibierende Wirkung auf verschiedene Kinasen und Cyclin/CDK-Komplexe sowie auf die Proliferation verschiedener Tumorzellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention relates to indolinones of general formula (I), wherein R1 to R3 have the meanings given in claim 1, to their isomers and to their salts, especially their physiologically compatible salts which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells. The invention also relates to medicaments containing these compounds, to their use and to a method for producing them.(FR) L'invention concerne des indolinones de formule générale (I) dans laquelle R1 à R3 sont tels que définis dans la revendication 1, leurs isomères et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement compatibles présentant des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment un effet inhibiteur sur différentes kinases et différents complexes cycline/CDK, ainsi que sur la prolifération de différentes cellules tumorales. L'invention concerne en outre des médicaments renfermant ces composés, leur utilisation et leur procédé de fabrication.

  本发明涉及一种通用公式(I)的林丁酮衍生物，其中在 claim 1中定义的R1至R3，其同分异构体及其盐类，特别是生理相容的盐类，具有宝贵的药理特性，尤其对多种激酶和Cyclin/CDK复合作用以及多种肿瘤细胞的增殖有抑制性作用；本发明还涉及含有这些化合物的医药品及其使用方法和制备方法。
• Distorted amides as models for activated peptide N-C:O units produced during enzyme-catalyzed acyl transfer reactions. 1. The mechanism of hydrolysis of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline and 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine
  作者：V. Somayaji、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo00364a012

  日期：1986.7
• Blackburn, G. Michael; Skaife, Christopher J.; Kay, I. Trevor, Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1980</hi>, # 9, p. 3650 - 3669
  作者：Blackburn, G. Michael、Skaife, Christopher J.、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——