(+)-(18'S)-4'-desethyl-4'-deshydroxy-7'-norvinblastine | 131080-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(18'S)-4'-desethyl-4'-deshydroxy-7'-norvinblastine
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-4-[(12S,14S)-12-methoxycarbonyl-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-yl]-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 131080-18-7
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₈
• 分子量: 752.908
• InChiKey: AVHYMSQPKZZAIW-KMYMPCDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-烯丙基-[3]哌啶基)-甲醇 在 盐酸 、 甲醇 、 Proton Sponge 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium naphthalenide 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (+)-(18'S)-4'-desethyl-4'-deshydroxy-7'-norvinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the vinblastine-like antitumor bis-indole alkaloid navelbine analog desethyldihydronavelbine

  摘要：

  (R)-(-)-Ethyl nipecotate 6 was converted into the N-allyl bromide 10 whose derived Grignard reagent 11 was added to N-(phenylsulfonyl)-2-(methoxyoxalyl)indole 12 to give the diastereomeric alcohols 13. Removal of the indole protecting group from 13 and coupling with vindoline gave the separable diastereomers 15(S) and 17(R). Deprotection of 15/17 and treatment with formaldehyde/acetic acid gave desethyldihydronavelbine 5, and its 18'-epimer 19. Only the natural 18'-epimer exhibited any antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jo00003a045