3’,5’-二甲基-2’-羟基苯乙酮 | 1198-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3’,5’-二甲基-2’-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2'-羟基-3',5'-二甲基乙酰苯；1-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3',5'-Dimethyl-2'-hydroxyacetophenone；1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 1198-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD01631133
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KBXDUOVVDZNQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  126 °C/16 mmHg
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-二甲基-2’-羟基苯乙酮 在 acetic acid ester 、 sodium 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers; Bundesmann; Wieners, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 在 silica gel 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3’,5’-二甲基-2’-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮指导的芳烃羟基化反应合成邻酰基苯酚

  摘要：

  负责的酮：已开发出正式的酮导向的钯催化芳烃的邻羟基化反应，作为从简单的芳基酮中获得邻酰基苯酚的有效方法。还显示了使用酮引导基团访问缩酮-内酯基序的Pd催化的氧化邻位羰基化反应。酮的普遍性和通用性使这些方法具有吸引力。BTI = PhI（TFA）2；DCE = 1,2-二氯乙烷

  DOI：

  10.1002/anie.201207479

文献信息

• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Green synthesis of pyrrolo isoquinolines using in situ synthesis of 4‐hydroxycumarines: Study of antioxidant activity
  作者：Seyyedeh Fatemeh Mousavi、Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami‐Charati、Navabeh Nami

  DOI：10.1002/jhet.4092

  日期：2020.11

  research, synthesis of pyrrolo isoquinoline derivatives in excellent yields was performed using the multicomponent reaction of isoquinoline, alkyl bromides, 2‐hydroxyacetophenone, or its derivatives, dimethyl carbonate as a green reagent and KF/clinoptinolite nanoparticles as a catalyst in the aqueous media at 80°C. The Punica granatum peel water extract was used as the green media for the synthesis of

  在这项研究中，使用异喹啉，烷基溴化物，2-羟基苯乙酮或其衍生物，碳酸二甲酯作为绿色试剂和KF /斜发沸石纳米颗粒作为催化剂在水性介质中进行多组分反应，以高收率合成吡咯并异喹啉衍生物在80°C下。的石榴果皮水提取物用作绿色媒体用于合成PG -KF /高收率斜发沸石的纳米颗粒。该PG‐KF /斜发沸石纳米颗粒在这些反应中显示出重要的基本催化作用，从而高产地制备了该产品，并多次使用。此外，为了研究某些合成化合物的抗氧化能力，还采用了二苯基吡咯肼（DPPH）自由基捕获法和三价铁还原能力测试法。反应时间短，产物产率高，催化剂和产物易于分离是该方法的一些优点。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。