4-(4-pentylphenyl)-2H-triazole | 1028826-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-pentylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1028826-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: ITSOPARCJHDTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-(4-pentylphenyl)-2H-triazole 在 二苯基二硒醚 、 lithium perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(4-pentylphenyl)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量电化学有机硒催化烯烃分子间氢唑化反应

  摘要：

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01983
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-pentylphenyl)-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量电化学有机硒催化烯烃分子间氢唑化反应

  摘要：

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01983

文献信息

• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Synthesis of 10β-Substituted Triazolyl Artemisinins and Their Growth Inhibitory Activity against Various Cancer Cells
  作者：Seok-Joon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.737

  日期：2011.2.20
• Acid-catalyzed synthesis of 10-substituted triazolyl artemisinins and their growth inhibitory activity against various cancer cells
  作者：Sangtae Oh、Woon-Seob Shin、Jungyeob Ham、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.074

  日期：2010.7

  A diastereomeric and regioisomeric library of 10-substituted triazolyl artemisinin compounds (6a-6h, 7a-7h, and 8a-8h) with a potent growth inhibitory activities against various cancer cell lines was established. These compounds were synthesized by a reaction with dihydroartemisinin (2) and various substituted triazoles (5a-5h) in methylene chloride using a BF(3)Et(2)O catalyst. Most of the compounds exhibited a strong potency in the submicromolar range, and, in particular, 6f, 7f, and 8f, which have a pentylphenyltriazole moiety, proved to be promising candidates for preclinical trials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bitriazolyl acyclonucleosides with antiviral activity against tobacco mosaic virus
  作者：Wei Li、Yi Xia、Zhijin Fan、Fanqi Qu、Qiongyou Wu、Ling Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.139

  日期：2008.4

  Bitriazolyl acyclonucleosides were synthesized via the Huisgen reaction and then subjected to ammonolysis. The antiviral activity of these nucleosides against tobacco mosaic virus (TMV) was assessed. Like the previously described bitriazolyl compounds, these new bitriazolyl acyclonucleosides were found to show anti-TMV activity. This suggests that the bitriazolyl moieties are important structural features involved in the antiviral activity of these compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.