3’-氟苯甲酰基乙酸甲酯 | 260246-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3’-氟苯甲酰基乙酸甲酯
• 中文别名: 3'-氟苯甲酰基乙酸甲酯；3-氟-B-氧代-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-fluororophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate；1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one；3-oxo-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl m-fluorobenzoylacetate；Methyl 3-fluorobenzoylacetate
• CAS: 260246-17-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: SMVCLVGDGBKTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83°C/0.15mm
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-氟苯甲酰基乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Burkholderia cepacia amano PS-IM lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-(acetyloxy)-3-(3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-methyl 3-aryl-3-hydroxypropionates: the influence of toluene-pretreatment of lipase preparations on enantioselective transesterifications

  摘要：

  Two series (para- and meta-substituted) of racemic methyl esters of 3-aryl-3-hydroxypropionic acid were prepared after which the enantiomers were separated by an enzyme-catalyzed transesterification. Several lipases were investigated as the catalyst. The influence of the enzyme pretreatment, as well as substrate concentration, reaction temperature, stirring manner, and substrate conversion on the stereochemical outcome of the biotransformation process were investigated in detail. The best results were achieved by using solvent-pretreated lipase from Pseudomonas fluorescens or Burkholderia cepacia suspended in toluene, and vinyl acetate as the acetyl group donor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.004
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 3'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3’-氟苯甲酰基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  溴化锂促进β-羰基酯与磺叶立德的形式C(sp3)–H键插入反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  建立了 LiBr 促进的 β-羰基酯和亚砜叶立德之间的正式 C(sp 3 )–H 键插入反应。该实用反应对 β-羰基酯和硫叶立德具有广泛的底物范围，可产生多种 1,4-二羰基化合物，产率 43-94%。该反应具有无过渡金属的反应条件和独特的C-烷基化化学选择性。实验室稳定的亚砜叶立德的使用克服了以前需要过渡金属作为催化剂和不稳定的重氮化合物或有毒的卤代酮作为烷基化试剂的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00336

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• [EN] THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010004507A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110105491A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Direct Access to Highly Substituted 1-Naphthols through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzoylacetates and Internal Alkynes
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201302740

  日期：2013.9.27

  One for the pot: 1‐Naphthols, well‐known structural design elements in medicinal chemistry, were readily prepared by means of a one‐pot palladium‐catalyzed oxidative annulation of readily available benzoylacetates to internal alkynes (see scheme).

  一个适合使用的锅：1-萘酚是药物化学中众所周知的结构设计元素，可通过将易获得的苯甲酰乙酸酯进行一锅钯催化氧化制得内部炔烃的方法很容易地制备。
• Synthesis of new baccatin III derivatives through transesterification of β-keto esters with a protected 10-deacetylbaccatin III
  作者：Tadakatsu Mandai、Akiyoshi Kuroda、Hiroshi Okumoto、Katsuyoshi Nakanishi、Katsuhiko Mikuni、Ko-ji Hara、Ko-zo Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02055-9

  日期：2000.1

  Synthesis of a new array of baccatin III derivatives bearing a β-keto ester appendage on C-13 is successfully achieved through transesterification of a wide range of β-keto esters with a protected baccatin III.

  通过将多种β-酮酯与受保护的浆果赤霉素III进行酯交换反应，成功地合成了一系列新的一系列浆果赤霉素III衍生物，它们在C-13上带有β-酮酯附件。