1-deuterio-1-dodecene | 87514-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-deuterio-1-dodecene
• 英文别名: 1-Deuteriododec-1-ene
• CAS: 87514-01-0；121134-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 169.315
• InChiKey: CRSBERNSMYQZNG-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-deuterio-1-dodecene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deuterio-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  R3SnH–Et3B 异构化烯烃和烯基碘还原的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了用 R3SnH–Et3B（R = Ph 或 n-Bu）系统异构化烯烃。用催化量的 Ph3SnH–Et3B 处理 (Z)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (1) 或 (E)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (2) 提供了 1/2 = 2/ 的平衡混合物8. 在普通烯烃如 6-十二碳烯和 2,2-二甲基-3-十二碳烯与 R3SnH-Et3B 体系的反应中观察到部分异构化。而 (Z)- 或 (E)-6-十二烯在 -78 °C 下用 n-Bu3SnH–Et3B 处理 3 小时后，在搅拌 (Z)-6-十二烯、Ph3SnH 和 Et3B 的苯溶液后，未发生变化在 60 °C 下保持 5 小时，得到 (Z)-6-十二烯和 (E)-6-十二烯 (Z/E = 64/36) 的异构混合物。考虑到这些结果，研究了在-78°C 下用 R3SnH-Et3B 系统还原烯基碘的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.349

文献信息

• Alkenes from β-lithiooxyphosphonium ylides generated by trapping α-lithiated terminal epoxides with triphenylphosphine
  作者：David M Hodgson、Rosanne S D Persaud

  DOI：10.3762/bjoc.8.219

  日期：——

  Terminal epoxides undergo lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced alpha-lithiation and subsequent interception with Ph(3)P to provide a new and direct entry to beta-lithiooxyphosphonium ylides. The intermediacy of such an ylide is demonstrated by representative alkene-forming reactions with chloromethyl pivalate, benzaldehyde and CD(3)OD, giving a Z-allylic pivalate, a conjugated E-allylic alcohol

  终端环氧化物经历锂 2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的 α-锂化和随后的截获与 Ph(3)P 以提供新的和直接进入 beta-lithiooxyphosphonium 叶立德。通过与新戊酸氯甲酯、苯甲醛和 CD(3)OD 的代表性烯烃形成反应证明了这种叶立德的中间体，分别以适度的方式产生 Z-烯丙基新戊酸酯、共轭 E-烯丙醇和部分氘化的末端烯烃产量。
• Triethylborane-Mediated Hydrogallation and Hydroindation:  Novel Access to Organogalliums and Organoindiums
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo0344790

  日期：2003.8.1

  Hydrogallation of carbon-carbon multiple bonds proceeds in the presence of triethylborane as a radical initiator. Several functionalities do not interfere with this reaction. Resulting alkenyl- and alkylgallium species can be trapped by several electrophiles. Highly regioselective radical addition of an indium hydride reagent to alkynes is also achieved. Various functionalities are tolerant under the reaction conditions. The reaction proceeds with complete anti stereoselectivity. Alkenylindiums obtained via hydroindation can be employed for the following cross-coupling reaction with aryl halides in one pot.