4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 191037-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucosaminylazide
• CAS: 191037-58-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₆
• 分子量: 422.397
• InChiKey: KXZGKRFVAGQJQK-MUAMTZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184

文献信息

• Fast preparation of an N-acetylglucosaminylated peptide segment for the chemoenzymatic synthesis of a glycoprotein
  作者：Yuya Asahina、Mika Kanda、Akemi Suzuki、Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c3ob41565a

  日期：——

  GlcNAc-Asn unit carrying trifluoroacetic acid (TFA)-sensitive O-protecting groups was prepared. The unit was used for the solid-phase peptide synthesis (SPPS) of the N-acetylglucosaminylated emmprin (35–69) thioester via one-step deprotection by TFA combined with the N-alkylcysteine thioesterification method. This segment was used for the synthesis of the first Ig domain (22–104) of emmprin carrying GlcNAc

  制备了带有三氟乙酸（TFA）敏感的O保护基的新型GlcNAc-Asn单元。所述单元被用于的固相肽合成（SPPS）ñ -acetylglucosaminylated EMMPRIN（35-69）硫酯通过一步法用TFA脱保护结合Ñ -alkylcysteine硫酯化的方法。该片段用于通过硫酯法与其他片段的一锅连接来合成带有GlcNAc的EMMPrin的第一个Ig结构域（22–104）。最后，通过使用糖合酶的转糖基化作用来拉长糖链，得到带有二唾液酸和去唾液酸复合物型糖链的Ig结构域。
• Design, synthesis and immunological evaluation of monophosphoryl lipid A derivatives as adjuvants for a RBD-hFc based SARS-CoV-2 vaccine
  作者：Shiwei Su、Liqing Chen、Menglan Yang、Dan Liang、Bixia Ke、Zhongqiu Liu、Changwen Ke、Guochao Liao、Liang Liu、Xiang Luo

  DOI：10.1039/d2md00298a

  日期：——

  adjuvants. To identify novel TLR4 ligands with improved immunological properties for use as adjuvants for a RBD-hFc based SARS-CoV-2 vaccine, herein, natural E. coli monophosphoryl lipid A (MPLA) and nine of its derivatives were designed and synthesized. Immunological evaluation showed that compounds 1, 3, 5 and 7 exhibited comparative or better adjuvant activity than clinically used Al adjuvants, and

  Toll 样受体 4 (TLR4) 是疫苗佐剂开发的可靠靶标。为了鉴定具有改善的免疫学特性的新型 TLR4 配体，用作基于 RBD-hFc 的 SARS-CoV-2 疫苗的佐剂，本文设计并合成了天然大肠杆菌单磷酰脂质 A (MPLA) 及其九种衍生物。免疫学评估表明，化合物1、3、5和7表现出与临床使用的Al佐剂相当或更好的佐剂活性，并有望成为开发用于基于RBD-hFc的SARS-CoV-2的新型佐剂的有前途的平台疫苗。 MPLA衍生物的初步构效关系分析表明，大肠杆菌MPLA C-1、C-4′或C-6′位官能团的取代对其生物活性有影响。此外，我们发现MPLA和Al的组合对于免疫治疗是可行的，并且可以进一步增强免疫反应，为基于RBD-hFc的SARS-CoV-2疫苗的免疫增强提供了新的方向。
• p-Methoxybenzylidene-tetheredβ-Mannosylation for Stereoselective Synthesis of Asparagine-Linked Glycan Chains
  作者：Akihito Dan、Matthias Lergenmüller、Masayuki Amano、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2182::aid-chem2182>3.0.co;2-u

  日期：1998.11.2