6-azido-3,6-di-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose | 457073-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3,6-di-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose
• 英文别名: 6-azido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabino-hexofuranose
• CAS: 457073-54-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: LVYLBTPCNMTJDG-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3,6-di-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 、 Dowex 50WX₄ [H(+) form] 水 、 氢气 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-amino-3,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-azido-3,6-di-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622

文献信息

• A Phosphine-Mediated Synthesis of 1,4-Oxazepine- and 1,5-Oxazocine-Based Sugar Hybrids from Deoxysugar Azides¹
  作者：D. Reddy、Suresh Kurhade、Videsh Salunkhe、V. Siddaiah、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1260218

  日期：2011.11

  An efficient and convenient method was developed for the synthesis of novel 1,4-oxazepine- and 1,5-oxazocine-based sugar hybrids from readily available deoxysugar azides by means of tributylphosphine-mediated tandem reactions. The resulting glycoconjugates might be useful in increasing the diversity of sugar backbones, and could find applications as potential glycomimetics and in drug discovery.

  通过三丁基膦介导的串联反应，研究人员开发出了一种高效便捷的方法，利用现成的脱氧糖叠氮化物合成新型的 1,4-噁氮杂环庚烷和 1,5-噁氮杂环庚烷糖基杂化物。由此产生的糖共轭物可能有助于增加糖骨架的多样性，并可作为潜在的糖模拟物应用于药物发现。