2-tert-butyl-5-methylcyclohexanone | 244235-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (1R)-8-methylmenthone；(5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 244235-56-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UDBHAWYOTMVZEE-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(1R,3R,4S)-8-methylmenthylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 碘甲烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2-tert-butyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates

  摘要：

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42432

文献信息

• Atom‐Economical Dimerization Strategy by the Rhodium‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Allenes: Protecting‐Group‐Free Synthesis of Clavosolide A and Late‐Stage Modification
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201506618

  日期：2015.12.14

  important structural motif was developed as part of a concise and highly convergent synthesis of clavosolide A. This strategy features an atom‐economic “head‐to‐tail” dimerization by the stereoselective rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal allenes with the simultaneous construction of two new stereocenters. The excellent efficiency and selectivity with which the C2‐symmetric core

  天然来源的具有高度对称性的聚酮化合物，特别是作为基于大内酯的特殊产品类别的C 2-对称的乙交酯，通常具有广泛的生物活性。简洁且高度收敛的合成clavosolide A的一部分，开发了一种有效的途径来实现这一重要的结构基序。该策略的特征是，通过立体选择性铑催化的羧酸向末端加成羧酸，实现了原子经济的“从头到尾”二聚化。异戊二烯同时构建两个新的立体中心。C 2具有出色的效率和选择性考虑到经典二聚化条件下的结果，获得了对称的核心结构。此外，这种方法有助于后期修改，并提供对潜在的新引线结构的便捷访问。
• Iron‐Catalyzed Gamma‐Gamma Dimerization of Siloxydienes
  作者：Daria Galaktionova、Xiaoguang Liu、Xiaohong Chen、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/chem.202302901

  日期：2024.1.22

  We report the oxidative dimerization reaction of siloxydienes derived from simple enones that creates a new gamma-gamma (γ-γ) C−C bond using catalytic iron and benzoyl peroxide as the terminal oxidant in acetonitrile solvent at ambient temperature. The reaction shows a broad substrate scope including cyclic and acyclic siloxydienes derived from ketones, aldehydes, and esters, which are converted to

  我们报道了由简单烯酮衍生的硅氧基二烯的氧化二聚反应，在环境温度下，使用催化铁和过氧化苯甲酰作为末端氧化剂，在乙腈溶剂中产生新的γ-γ（γ-γ）CC键。该反应显示出广泛的底物范围，包括衍生自酮、醛和酯的环状和无环硅氧基二烯，它们在温和的催化反应条件下转化为 1,8-二羰基化合物，在 30 个例子中产率达到 19-89%。该方法适用于空间要求高的碳中心的偶联，包括邻位四元中心的形成。从概念上讲，二烯醇醚充当共轭自由基阳离子的前体，发生高度位点选择性的γ-二聚反应。 γ-γ二聚化策略应用于和厚朴酚生物活性类似物的合成。
• The Copper Mediated Barbier Reactions of α,β-Unsaturated Ketones: Regioselective Conjugate and 1,2-Addition
  作者：Declan P. Costello、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1080/00397919908085932

  日期：1999.9

  The one-pot reaction of isophorone and other alpha,beta-unsaturated ketones with alkyl and aryl halides in the presence of magnesium and a copper salt ("Barbier" conditions) leads to the regiospecific formation of 1,4-addition products; the use of lithium leads to regioselective 1,2-addition.