methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside | 329791-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 329791-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: CRBMMRSSIBYFPS-QKGWFMCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽的结合疫苗的研究。蔗糖[4,6-二脱氧-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖]及其甲基糖苷的合成与表征。

  摘要：

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranose 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the l-manno and some other analogs of the terminal determinants of the O-PS of Vibrio cholerae O:1

  摘要：

  Analogs of the methyl alpha -glycosides of the terminal residues of the O-specific polysaccharides (O-PS) of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba and Ogawa, have been prepared as probes to study their interaction with anti V. cholerae O:1 antibodies. They differ from the termini of the respective O-PSs in anomeric or absolute configuration of perosamine, position of the O-methyl group in D-perosamine, and nature of the N-acyl side chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00265-2