5'-(2-bromobenzylidene)-2-oxo-spiro[1-ethyl-5,6,7-trimethoxyindole-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)] | 1608104-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5'-(2-bromobenzylidene)-2-oxo-spiro[1-ethyl-5,6,7-trimethoxyindole-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)]
• CAS: 1608104-61-5
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₅
• 分子量: 472.335
• InChiKey: RIGWXJJUZIXPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(2-bromobenzylidene)-2-oxo-spiro[1-ethyl-5,6,7-trimethoxyindole-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)] 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-phenyl-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺二烯基醚与涉及化学选择性骨架重排的胺反应获得稠合吡咯

  摘要：

  在无金属的条件下，衍生自呋喃衍生物的螺二烯基醚与芳香胺的反应提供了稠合的吡咯。该反应通过有趣的和化学选择性的骨架重排进行，并提供了由呋喃衍生物构建吡咯环的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.084
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3,4,5-trimethoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-(2-bromobenzylidene)-2-oxo-spiro[1-ethyl-5,6,7-trimethoxyindole-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)]
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238